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杨行密出生在唐宣宗大中六年（大中年间，对唐王朝来说，绝对是灾难性的。 短短几年间，五代十国前期的帝王将相们纷纷诞生，特别是大中六年（公元852年），吴王杨行密、梁太祖朱温、楚王马殷、吴越王钱鏐均是出生在这一年。号称“小太宗”，中兴大唐的宣宗李忱地下有知，不知道会作何感想），杨行密长得高大有力气，手能举起一百斤，而且还特别能走路，一天徒步行走，可以走上三百多里（旧五代史：少孤贫，有膂力，日行三百里）。要是在21世纪，着力培养一下，当个举重运动员或者竞走运动员完全不成问题，不说争夺奥运金牌了，至少在亚洲应该是屈一指的。
可惜五代的时候苦啊。杨行密这孩子无依无靠的，渐渐走上了偷盗的犯罪道路，还被当街抓获，送到了庐州刺史郑棨，这郑棨甚有眼光，看见他壮的像个牛一样，块头大，有力气，不但放了他，还将他招到了军队里面。
当时唐蔡州刺史秦宗权叛唐（武穆王马殷，此时就在秦军中当了个大头兵），屡次进犯寿州、庐州等地，杨行密作战勇猛，因功当了个队长的职务，自己还私募了1oo多号人，都是些持强好斗的江湖亡命徒，在他们的撺掇下，杨行密杀死了自己的上司，掌控了庐州兵马。当时庐州刺史已经变成了一个叫郎幼的人，他知道杨行密不好对付，于是就写推荐信给自己的上司淮南节度使高骈：“这位杨兄弟很不错，大人不如让他来主管庐州吧，给我挪个窝就行。”高骈对杨行密很欣赏，当时就同意了，表奏杨行密当上了庐州刺史。
说起淮南节度使高骈在唐末也是个响当当的人物，曾经担任过剿总司令（剿黄巢），可是这家伙在剿匪的过程中，越剿越觉得自己了不起，横竖都看不上大唐皇帝，与皇帝一度在公文上展开骂战，等到黄巢起义失败后，大唐皇帝论功行赏，连成都行宫看门的老大爷都赏了，愣是把高骈给忘了。到了这个时候，高骈后悔了，就此看破红尘，信了一个叫吕用之的人，一心信奉道教。吕用之不知道从什么地方弄了一把破剑，糊弄高骈说是神剑，高骈大喜，骑着木头雕刻的鹤，舞着神剑，在自己府邸整天高呼：“鹤舞翩翩，得道成仙”，把淮南事务全交给了吕用之管理。不到四年的功夫，淮南就怨声载道，高骈部将毕师铎反叛，攻克扬州，囚禁了高骈。可惜这个毕师铎也不是什么好鸟，在扬州城纵兵大掠，又是杀人，又是放火，后来他还向高骈学习，甚是相信一个和尚（唐末五代前期，和尚道士都是属于白领阶级，很是吃得开）。
杨行密看时机到了，连忙亲帅庐州精兵，奔驰扬州，将毕师铎包围在了扬州。攻城足足半年时间，才攻克了扬州。在攻克扬州前夕，惊慌失措的毕师铎听了那个和尚的话，说什么要死一个大人物，扬州城就自然转危为安，结果想了半天，扬州城里也就高骈最大，于是就宰了高骈。结果扬州城还是陷落了，毕师铎撒丫子跑路，投靠了秦宗权。
杨行密好不容易攻下了扬州，打开城门一看，额的神啊，包围了半年的扬州城简直就是人间地狱，遍地都是饿死的人，全城剩下不过2oo户。杨行密傻了眼，早知道还不如不打呢。扬州真的是一个鸡肋啊。鸡肋，食之无味，弃之可惜。还没等杨行密品尝品尝这鸡肋的滋味呢，蔡州的大蔡皇帝秦宗权，就派了手下大将，吃人魔王孙儒攻打扬州。
这兵马还没到扬州呢，汴州的朱温话了，老子还没当皇帝呢，你小秦怎么能当皇帝呢？于是，派遣大军讨伐秦宗权。秦宗权赶紧抽调孙儒回师。人说橘生淮南则为橘，在淮北那叫枳。在淮北挺老实的孙儒，到了淮南竟然要和秦宗权分家，自立为主。他目标还是扬州城不变，为了鼓舞士气，同时与秦宗权有所区别，孙儒给自己的军队起了个名字，非常可爱，叫做“土团白条军”（真不知道他是怎么想的）。大军二十多万，晃晃荡荡的杀了过来。
杨行密一看自己本钱不够，当时就不和孙儒玩了，他放弃扬州，向庐州方向退去，刚走没几步，突异想，准备偷袭洪州（今江西南昌），手下的谋士袁袭道：“洪州被钟传控制，一时半会未必能攻下，宣州兵少易攻，而且宣州扼处浙东，得到宣州，我们就可以向东扩张。守城的赵锽本是毕师铎旧部，现在毕师铎死了，赵锽竖子，无足惧也。”于是南下攻击宣州。宣州百姓再次因为杨行密的围城而饿死无数，随后赵锽被活捉，手下的将军周本投降。
进城之后，众将四处抢掠财物，只有杨行密手下部将、海州人徐温去抢粮食，然后分给饥饿的老百姓，人心大悦（可怜那些大户人家啊）。徐温此举也为杨行密挣来了不少掌声，杨行密自然高看徐温。
一片喜气之中，杨行密的头号谋士袁袭突然病死，杨行密差点疼死，在袁袭灵前哀号不止：“难道这是天意？不想让我成就大事？为什么要夺去我的股肱之士！”仿佛曹操哭郭嘉。不过杨行密话锋一转：“我为人宽厚，袁袭却常劝我杀人，怪不得他寿禄不永。”不知道杨行密这是在夸袁袭，还是在贬他。
此后的一段时间，杨行密和杭州的钱缪争夺起了苏州、常州、润州等地。
不久，孙儒攻克庐州，端了杨行密的老窝，也派人南下争夺苏、常等地。三家人马打斗的极是激烈，很长时间都分不出胜负来。
后来，孙儒不耐烦了，想玩把大的。于是，他大略淮南，合兵5o万，渡江南下，要和杨行密决一死战（孙儒觉得杨行密的死对头，这是对的，可是这种舍弃自己的根据地，而和杨行密赌命运，真不知道孙儒是怎么想的）。
孙儒南下，杨行密一面坚壁清野，另一面派人抢了孙儒的粮草，抢了之后，还偷偷运到了淮南，给了当地的百姓，收买人心。孙儒彻底做了一次冤大头，自己抢了老百姓的粮食，反而拱手送给了杨行密去搞慈善事业。